5 сезон, 1 серия. Гомер Симпсон, Барни Гамбл, Сеймур Скиннер и Апу Нахасапимапиталон когда-то давно организовали блюз-квартет “Мошенники”. И вот они снова решили собрать вместе и спеть песню “Ребенок в машине” на крыше таверны Мо.

5 сезон, 2 серия. Барт перехитрил Шестерку Боба, который вышел из тюрьмы, связал Гомера, Мардж и Лизу и старался убить Барта, и заманил его прямо в руки полиции.

5 сезон, 3 серия. Некомпетентность Гомера, как инспектора по безопасности АЭС, заставляет его отправится в Университет, где его учеба с новыми друзьями по Университету превращается в сумасшедший дом.

5 сезон, 4 серия. Большой переполох из-за маленького плюшевого медвежонка Бобо – любимой игрушки Мистера Бернса.

5 сезон, 5 серия. Барт Симпсон представляет три страшных истории: “Дьявол и Гомер Симпсон”, “Полуметровый кошмар” и “Барт Симпсон – Дракула”.

5 сезон, 6 серия. Мардж попадает в неприятную историю вместе со своей соседкой Рут и вишневым кабриолетом, который объявлен в угон.

5 сезон, 7 серия. Барт выступает на фестивале Гудмана – “Делай То, что Чувствуешь”. При этом ведет себя как ребенок, но выглядит лучше всех. После выступления Барта, горожане начинают жить под девизом “Делай что хочешь” и копировать во всем поведение Симпсона.

5 сезон, 8 серия. Барт вступает в команду Бойскаутов, как ему кажется, в самую отстойную внешкольную программу в мире. Но, со временем, понимает, что в отряде не так уж и плохо – можно прогуливать контрольные в школе. Барт становится экспертом по завязыванию узлов, и вместе с Гомером они отправляются в поход на лодке.

5 сезон, 9 серия. Гомер влюбляется в Минди Симмонс, красивую женщину, нового инженера электростанции. Вместе они отправляются в командировку, где супружеская верность Гомера подвергается серьезному испытанию.

5 сезон, 10 серия. В отместку Мистеру Бернсу, который открыл в Спрингфилде казино, Барт открывает собственное казино в своем шалаше на дереве. К счастью, Барт избегает участи Мистера Бернса, который из-за владения казино сходит с ума.

5 сезон, 11 серия. В Спрингфилде появляется хитрый воришка по имени Моллой. Гомер создает отряд дружинников по поимке хитрого домушника. А тем временем из городского музея Спрингфилда исчезает главная ценность – огромный кубический кристалл циркония…

5 сезон, 12 серия. Барт становится помощником Клоуна Красти и в один прекрасный момент, случайно попав на сцену во время прямого эфира, он разносит вдребезги декорации и произносит “Я нечаянно”. Благодаря этой фразе Барт становится популярным. Но слава оказалась не долгой.

5 сезон, 13 серия. Это история о том, как Апу теряет работу в магазине “На-Скорую-Руку” из-за отравления Гомера просроченным мясом; дальнейшей их поездки в Индию и спасении жизни Джеймса Вуcда при попытки ограбления магазина “На-Скорую-Руку”.

5 сезон, 14 серия. Лизе перестает нравится банальная кукла Малибу Стейси, которой она очаровывалась много лет подряд и вместе с создательницей куклы Малибу – Стейси Ловелл. Она разрабатывает и выпускает свою куклу под названием Лиза “Львиное Сердце”. Новую игрушку ожидает успех, но все же покупателей она так и не находит.

5 сезон, 15 серия. В NASA принимают решение о включении в состав астронавтов простого американца. Из двух кандидатов – Гомера Симпсона и Барни Гамбла, лететь в космос выпадает Гомеру. Во время полета Гомер становится причиной всех неудач и подвергает других космонавтов смертельной опасности…

5 сезон, 16 серия. Билеты на футбольный матч делают друзьями Гомера и Нэда Фландерса. Но после поездки Симпсонов и Фландерсов в совместный поход, неприязнь между друзьями начинает возрастать. И, наконец, после ссоры в Спрингфилдской Церкви их дружба заканчивается.

5 сезон, 17 серия. Выиграв радио-конкурс, Барт получает в подарок большущего слона. После неудавшейся попытки продать слона и спасения Гомера от гибели в смоляном озере, слон по кличке Стампи находит себе хороший дом в заповеднике для животных.

5 сезон, 18 серия. В Спрингфилде проходит прослушивание на право стать стать ребенком Мистера Бернса – богатого старика у которого нет детей, а, следовательно, и наследников. Выбор пал на Барта. И теперь он разрывается между привязанностью к родителям и жаждой игрушек и подарков Мистера Бернса…

5 сезон, 19 серия. В очередной раз нашалив в школе, Барт добивается того, что новым директором школы становится Нэд Фландерс. Но, помирившись со своим старым врагом и уже бывшим директором школы Скиннером, Барт придумывает план, как вернуть все назад…

5 сезон, 20 серия. Сбежав из школы, Барт становится свидетелем стычки между племянником мэра Фредом и официантом. Фреда привлекают к суду и выдвигают обвинение в избиении. Но Барт знает, что Фред не виноват и, при этом, не может выступить в суде, так как станет известно, что он прогулял школу…

5 сезон, 21 серия. Уже влюблявшийся в Мардж, мистер Бернс теперь покорен ее матерью, Жаклин Бувье. Соперник за привязанность к старой леди – Дедушка Симпсон. Бернс оказывается более энергичным поклонником, и делает предложение госпоже Бувье, которая всем на удивление соглашается. В заключительной сцене, Дедушка срывает свадьбу непосредственно перед тем, как госпожа Бувье, чуть было не [...]

5 сезон, 22 серия. Гомер преподает курсы для взрослых на тему “секреты удачного брака”, которые становятся очень популярными. Все дело в том, что Гомер выбалтывает подробности личной жизни своей семьи. Это кончается тем, что Мардж выгоняет мужа. Но вскоре она прощает его, и Гомер возвращается назад.